Katalüüsi uurimisrühm

TalTech prioriteetne teadussuund
Klassifikaator (Frascati)
Uurimisrühma juht
Võtmesõna
asümmeetriline süntees
organokatalüüs
kaskaadreaktsioonid
halogeensideme katalüüs
oligosahhariidide süntees
Ülevaade
Uurimisrühma laiem tegevusala on asümmeetriline orgaaniline süntees. Tegeldakse bioaktiivsete ühendite totaalsünteesi ja kitsamalt eri liiki asümmeetriliste reaktsioonide uurimisega. Seejuures keskendutakse asümmeetrilistele organokatalüütilistele reaktsioonidele, pöörates tähelepanu kovalentsetel sidemetel põhinevale aminokatalüüsile, mittekovalentsetel interaktsioonidel baseeruvale vesiniksideme ja halogeensideme katalüüsile ning ensümaatilisele ja ko-katalüüsile. Mitmed uuritud reaktsioonidest on kaskaadreaktsioonid, st järjestikku toimub mitu reaktsiooni ja ühes sünteesietapis tekib mitu uut keemilist sidet. See tõstab reaktsioonide aatomefektiivsust, vähendab läbiviidavate etappide arvu ja muudab meetodi keskkonnasõbralikumaks. Suurema praktilise väärtusega on rinnapiimas leiduvate oligosahhariidide (HMO-de) süntees.Sünteetilist uurimistööd toetavad nii spektroskoopilised, kristallograafilised ja kromatograafilised eksperimendid kui ka teoreetilised kvantkeemilised arvutused. Läbiva teemana iseloomustab uurimistööd jätkusuutliku ja rohelise keemia printsiipide rakendamine asümmeetrilises sünteesis.
Tähtsamad tulemused
2023. aastal: uuriti katalüsaatorite immobiliseerimist tahkele kandjale ja nende võimalikku korduvkasutust. Selgitati, et aminometüleeritud polüstüreenile seotud aminohapped on efektiivsed korduvkasutatavad katalüsaatorid asümmeetrilise Wittigi ümberasetusreaktsiooni jaoks. Katalüsaatori sünteesil on võtme-etapiks vabade aminorühmade blokeerimine steeriliselt mahuka pivaloüülrühmaga, mis väldib katalüsaatori deaktiveerimise ümberamideerimise toimel. Multifunktsionaalsete (nii halaogeensideme kui vesiniksideme doonorsaite sisaldavate) katalüsaatorite manulusel toimuva aldimiini ja malononitriili vahelise asümmeetrilise Mannichi reaktsiooni kvantkeemilisel modelleerimisel leiti selle stereoselektiivsust määravad põhjused. Bioaktiivsete ühendite sünteesil jätkati rinnapiima oligosahhariidide (ingl. human milk oligosaccharides – HMO) sünteesi, eesmärgiga sünteesida lakto-Ntrioos II.
Seotud struktuuriüksus
Keemia ja biotehnoloogia instituut
Teadusgrupiga seotud publikatsioonid