Asümmeetrilise oksüdatsiooni töörühm

Nimetus
Asymmetric oxidation en
Research classification (Frascati)
Keyword
asümmeetriline keemiline süntees et
asymmetric chemical analysis and catalysis en
bioaktiivsete ühendite süntees et
synthesis of bioactive and nature compounds en
Overview
Uurimused on tihedalt seotud Molekulaarse Rakutehnoloogia Tippkeskuse tematikaga (Center of Excellence in Molecular Cell Engineering, CEMCE). Koos A. Meritsa, M. Karelsoni ja T. Tensoniga uuritakse erinevate ühendite bioaktiivsust ja nende võimalikke rakendusi biomeditsiinis. et
The research is closely related to the topic of theCenter of Excellence in Molecular Cell Technology (CEMCE).The research is mainly focused on the followingtopics:‚ Selective alkylation of phenols and naphthols. Alkyl-substituted Li-phenolatesand naphtholates have been shown toreact with alkyl bromides in aqueous media to give o- and p-substituted phenolsand naphthols in an organic solvent toselectively give ortho-alkylated products.Alkylation of 1- and 2- naphthols in ananhydrous medium provides the optionalpossibility to obtain only one of the possible isomers.‚ Synthesis of 9,11-secosterols. A 9,11-secosterol carbon skeleton was synthesizedfrom a natural sterol using transformationwith genetically engineered whole cells. Abreakthrough in developing a total synthesis scheme was achieved. The results arein publishing process.‚ New advances of cyclopropane chemistry. Asummary of the enantioselective reactionsof chiral titanium-cyclopropane reagentsover the past 30 years were our researchers have a significant contribution. en
Important results
Välja on töötatud elektronirikaste areenide elektrokeemiline hüdroksüülimise transformatsioon, mis viiakse läbi pideva voolu tingimustes. Meetod võimaldab saada tundlikke tooteid vaid 1,25-minutilise viibimisega. Väärtuslikud hüdroksüülitud areenid saadi hea saagisega ilma kahjulike stöhhiomeetriliste oksüdeerijate või metallkatalüüsaatorite kasutamiseta, mis näitab selle esitatud elektrokeemilise protseduuri jätkusuutlikkust.Läbi on viidud 2-[(4-methylphenyl)thio]-2-cyclopenten-1-one asümmeetriline oksüdeerimine Ti(iPrO)4/(+)-DET/TBHP kompleksiga ning 2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]- 2-cyclopenten-1-one sama Tikompleksiga. Mõlemal juhul saadi enantiorikastatud 2-(S)-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-cyclopenten-1-one rahuldavaga saagisega ja piisava enantiomeerse puhtusega edasiseks enantiorikastamiseks ümberkristallimise teel. Saadud tulemused võimaldavad lihtsat juurdepääsu 9,11-sekosteroolide D-tsükli eelkäijale et
Valminud on artikli käsikirjad: Lopušanskaja, E.; Paju, A.; Lopp, M. A Direct Alkylation of Resorcinols and Kõllo, M.; Rõuk, K.; Järving, I.; Pehk, T.; Lopp, M. Towards the total synthesis of 9,11-secosterol: linking A,B- and D-rings with Michael addition to sulfoxide and sulfone-activated cyclopentanones. et
Period of activity of the research group
Teadusgrupiga seotud publikatsioonid