Katalüüsi uurimisrühm

Uurimisrühma juht
Seotud struktuuriüksus
TalTech prioriteetne teadussuund
Ülevaade
Uurimisrühma laiem tegevusala on asümmeetriline orgaaniline süntees. Tegeldakse bioaktiivsete ühendite totaalsünteesi ja kitsamalt eri liiki asümmeetriliste reaktsioonide uurimisega. Seejuures keskendutakse asümmeetrilistele organokatalüütilistele reaktsioonidele, pöörates tähelepanu kovalentsetel sidemetel põhinevale aminokatalüüsile, mittekovalentsetel interaktsioonidel baseeruvale vesiniksideme ja halogeensideme katalüüsile ning ensümaatilisele ja ko-katalüüsile. Mitmed uuritud reaktsioonidest on kaskaadreaktsioonid, st järjestikku toimub mitu reaktsiooni ja ühes sünteesietapis tekib mitu uut keemilist sidet. See tõstab reaktsioonide aatomefektiivsust, vähendab läbiviidavate etappide arvu ja muudab meetodi keskkonnasõbralikumaks. Suurema praktilise väärtusega on rinnapiimas leiduvate oligosahhariidide (HMO-de) süntees.Sünteetilist uurimistööd toetavad nii spektroskoopilised, kristallograafilised ja kromatograafilised eksperimendid kui ka teoreetilised kvantkeemilised arvutused. Läbiva teemana iseloomustab uurimistööd jätkusuutliku ja rohelise keemia printsiipide rakendamine asümmeetrilises sünteesis.
Klassifikaator (Frascati)
Võtmesõna
asümmeetriline süntees
organokatalüüs
kaskaadreaktsioonid
halogeensideme katalüüs
oligosahhariidide süntees
Tähtsamad tulemused
2024. aastal: Leiti kiire meetod lihtsate ja kergesti kättesaadavate kiraalsete primaarsete amiinide sidumiseks (aminometüleeritud)polüstüreenile. Selleks kasutati tahke faasi peptiidsünteesis tuntud kandjat ja reaktsioone. Erinevaid kandjaid ja kiraalseid amiine skriinides leiti tingimused, kus Wittigi ümberasetusreaktsioon tahkele kandjale seotud aminokatalüsaatori manulusel toimus kõrge saagise ja enantioselektiivsusega. Lihtsustatud isoleerimisprotsess, mis hõlmas vaid filtrimist ja pesemist, võimaldas kergesti samaaeglaselt eraldada nii produkti kui ka katalüsaatori. Avastati ka, et heterogeensete katalüsaatorite taaskasutamise võtmesammuks on kandja vabade aminorühmade blokeerimine, mis muidu deaktiveeriks katalüsaatori ja konkureeriks kandjale seotud aminokatalüsaatoritega. Immobiliseeritud katalüsaatorid, mille vabad aminorühmad olid blokeeritud mahuka pivaloüülrühmaga, olid efektiivsed ja ka korduvkasutatavad: neid sai taaskasutada kuni kuus korda ilma olulise deaktiveerumiseta, kusjuures reaktsiooni stereoselektiivsus ei langenud.