Sünteetilise voolukeemia uurimisrühm
Uurimisrühma juht
Seotud struktuuriüksus
TalTech prioriteetne teadussuund
Ülevaade
Uurimisrühma teadustöö keskendub uute elektro- ja fotokeemiliste reaktsioonide arendamisele pidevas voolus. Uurimistöö on multidisiplinaarne, kus kombineeritakse kaasaegseid orgaanilise sünteesi tehnikaid keemiatehnoloogiliste võimalustega, et saavutada kõrget efektiivsust ja jätkusuutlikkust. Elektro- ja fotokeemilistes reaktsioonides kasutatakse elektrit või valgust kui „jäljetuid ja rohelisi reagente“, eesmärgiga genereerida kõrge reaktiivsusega ühendeid pehmetes reaktsioonitingimustes, mis tagab ligipääsu uutele reaktsiooniradadele. Enamgi veel, jätkusuutlike energiaallikate nagu päikese- või tuuleenergia ning päevavalguse kasutamine muudab elektro- ja fotokeemia eriti atraktiivseks. Uurimisrühmas kasutatakse tavapärase katseklaasi ja kolvi asemel reaktsioonide läbiviimiseks spetsiaalseid pideva voolu foto- ja elektromikroreaktoreid. Voolureaktorites pumbatakse reaktsioonisegu pidevalt läbi reaktori reaktiivse ala, mis võimaldab lihtsasti reaktsioonide mahtu suurendada ning muudab need keemiatööstuse jaoks huvipakkuvaks.
Uurimisrühma liige
Doktorant
Endised liikmed
Klassifikaator (Frascati)
Võtmesõna
Tähtsamad tulemused
2024. aastal alustati edukalt uue projekti täitmist, mis on tippkeskuse SOURCES osa (TK228), sealjuures esmased tulemused on paljulubavad. Uurimisrühm osales kahe granditaotluse koostamises, mis on mõlemad ka eduakalt rahastatud: • NordForsk (AGRI-WASTE2H2) koostöös partneritega Jyväskylä Ülikoolist (Soome) ja KTH Kuninglikust Tehnikainstituudist (Rootsi). • EU4Belarus SALT II – stipendium doktorantidele välissemestri raames teadustöö tegemiseks.
- Kooli, A., Wesenberg, L., Beslać, M., Krech, A., Lopp, M., Noël, T., Ošeka, M. Electrochemical hydroxylation of electron-rich arenes in continuous flow // European journal of organic chemistry (2022) vol. 2022, 20, art. e202200540.
https://doi.org/10.1002/ejoc.202200011 - Ošeka, M., Kimm, M., Kaabel, S., Järving, I., Rissanen, K., Kanger, T. Asymmetric organocatalytic wittig [2,3]-rearrangement of oxindoles // Organic letters (2016) vol. 18, 6, p. 1358-1361 : ill.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6b00291 - Ošeka, M., Laudadio, G., van Leest, N., Dyga, M., Bartolomeu, A. de A., Gooßen, L.J., de Bruin, B., de Oliveira, K.T., Noël, T. Electrochemical aziridination of internal alkenes with primary amines // Chem (2021) Vol. 7, Issue 1, p. 255 - 266.
https://doi.org/10.1016/j.chempr.2020.12.002 - Spinnato, D., Schweitzer-Chaput, B., Goti, G., Ošeka, M., Melchiorre, P A photochemical organocatalytic strategy for the α-alkylation of ketones by using radicals // Angewandte Chemie international Edition (2020) Vol. 59, 24, p. 9485 - 9490.
https://doi.org/10.1002/anie.201915814 - Ivanova, L., Rausalu, K., Ošeka, M., Kananovich, D. G., Žusinaite, E., Tammiku-Taul, J., Lopp, M., Merits, A., Karelson, M. Novel analogues of the Chikungunya virus protease inhibitor: molecular design, synthesis, and biological evaluation // ACS omega (2021) vol. 6, 16, p. 10884–10896.
https://doi.org/10.1021/acsomega.1c00625 - Kimm, M., Järving, I., Ošeka, M., Kanger, T. Asymmetric organocatalytic [2,3]-Wittig rearrangement of cyclohexanone derivatives // European journal of organic chemistry (2021) 21, p. 3113−3120 : ill.
https://doi.org/10.1002/ejoc.202100435 - Kimm, M., Ošeka, M., Kaabel, S., Metsala, A., Järving, I., Kanger, T. [2,3]-Wittig rearrangement as a formal asymmetric alkylation of α-branched ketones // Organic letters (2019) vol. 21, 13, p. 4976-4980.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b01495 - Krech, A., Yakimchyk, V., Jarg, T., Kananovich, D., Ošeka, M. Ring-opening coupling reaction of cyclopropanols with electrophilic alkenes enabled by decatungstate as photoredox catalyst // Advanced synthesis & catalysis (2024) vol. 366, 1, p. 91-100.
https://doi.org/10.1002/adsc.202300939 - Ramkumar, N., Plantus, K., Ozola, M., Mishnev, A., Nikolajeva, V., Senkovs, M., Ošeka, M., Veliks, J. Photoredox-catalyzed direct C–H monofluoromethylation of heteroarenes // New journal of chemistry (2023) vol. 47, 44, p. 20642-20652.
https://doi.org/10.1039/D3NJ04313D - Krech, A., Laktsevich-Iskryk, M., Deil, N., Fokin, M., Kimm, M., Ošeka, M. Asymmetric cyclopropanation via an electro-organocatalytic cascade // Chemical communications (2024) vol. 60, 95, 14026-14029.
https://doi.org/10.1039/D4CC05092D - Laktsevich-Iskryk, M., Krech, A., Fokin, M., Kimm, M., Jarg, T., Noël, T., Ošeka, M. Telescoped synthesis of vicinal diamines via ring-opening of electrochemically generated aziridines in flow // Journal of flow chemistry (2024) vol. 14, p. 139-147.
https://doi.org/10.1007/s41981-023-00296-8