Asümmeetrilise oksüdatsiooni töörühm
Klassifikaator (Frascati)
Uurimisrühma juht
Uurimisrühma liige
Doktorant
Võtmesõna
asümmeetriline keemiline süntees
bioaktiivsete ühendite süntees
Ülevaade
Uurimused on tihedalt seotud Molekulaarse Rakutehnoloogia Tippkeskuse tematikaga (Center of Excellence in Molecular Cell Engineering, CEMCE). Koos A. Meritsa, M. Karelsoni ja T. Tensoniga uuritakse erinevate ühendite bioaktiivsust ja nende võimalikke rakendusi biomeditsiinis.
Tähtsamad tulemused
Välja on töötatud elektronirikaste areenide elektrokeemiline hüdroksüülimise transformatsioon, mis viiakse läbi pideva voolu tingimustes. Meetod võimaldab saada tundlikke tooteid vaid 1,25-minutilise viibimisega. Väärtuslikud hüdroksüülitud areenid saadi hea saagisega ilma kahjulike stöhhiomeetriliste oksüdeerijate või metallkatalüüsaatorite kasutamiseta, mis näitab selle esitatud elektrokeemilise protseduuri jätkusuutlikkust.Läbi on viidud 2-[(4-methylphenyl)thio]-2-cyclopenten-1-one asümmeetriline oksüdeerimine Ti(iPrO)4/(+)-DET/TBHP kompleksiga ning 2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]- 2-cyclopenten-1-one sama Tikompleksiga. Mõlemal juhul saadi enantiorikastatud 2-(S)-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-cyclopenten-1-one rahuldavaga saagisega ja piisava enantiomeerse puhtusega edasiseks enantiorikastamiseks ümberkristallimise teel. Saadud tulemused võimaldavad lihtsat juurdepääsu 9,11-sekosteroolide D-tsükli eelkäijale
Valminud on artikli käsikirjad: Lopušanskaja, E.; Paju, A.; Lopp, M. A Direct Alkylation of Resorcinols and Kõllo, M.; Rõuk, K.; Järving, I.; Pehk, T.; Lopp, M. Towards the total synthesis of 9,11-secosterol: linking A,B- and D-rings with Michael addition to sulfoxide and sulfone-activated cyclopentanones.
Seotud struktuuriüksus
Teadusgrupiga seotud publikatsioonid
- Kooli, A., Wesenberg, L., Beslać, M., Krech, A., Lopp, M., Noël, T., Ošeka, M. Electrochemical hydroxylation of electron-rich arenes in continuous flow // European journal of organic chemistry (2022) vol. 2022, 20, art. e202200540.
https://doi.org/10.1002/ejoc.202200011 - Kõllo, M., Rõuk, K., Lopp, M. Synthesis of 2-(S)-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-cyclo penten-1-one, a D-ring precursor of 9,11-secosterols // Proceedings of the Estonian Academy of Sciences (2022) vol. 71, 4, p. 307-313 : ill.
https://doi.org/10.3176/proc.2022.4.01 - Ivanova, L., Rausalu, K., Ošeka, M., Kananovich, D. G., Žusinaite, E., Tammiku-Taul, J., Lopp, M., Merits, A., Karelson, M. Novel analogues of the Chikungunya virus protease inhibitor: molecular design, synthesis, and biological evaluation // ACS omega (2021) vol. 6, 16, p. 10884–10896.
https://doi.org/10.1021/acsomega.1c00625 - Kananovich, D., Elek, G. Z., Lopp, M., Borovkov, V. Aerobic oxidations in asymmetric synthesis : catalytic strategies and recent developments // Frontiers in chemistry (2021) vol. 9, art. 614944.
https://doi.org/10.3389/fchem.2021.614944 - Kooli, A., Shalima, T., Lopušanskaja, E., Paju, A., Lopp, M. Selective C-alkylation of substituted naphthols under non-aqueous conditions // Tetrahedron (2021) vol. 95, art. 132278, 8 p. : ill.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2021.132278 - Kõllo, M., Kasari, M., Kasari, V., Pehk, T., Järving, I., Lopp, M., Jõers, A., Kanger, T. Designed whole-cell-catalysis-assisted synthesis of 9,11-secosterols // Beilstein journal of organic chemistry (2021) vol. 17, p. 581–588.
https://doi.org/10.3762/bjoc.17.52